Описание: |
Триптофан - ароматическая аминокислота, обладает всеми св-вами 3-за-мещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация Т. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств, и качеств, определения. При щелочном плавлении Т. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилирова-нии - триптамин. Т. дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевта реакцию). Хим. модификацию остатков Т. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и НСl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-ЗЯ-ивдолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.
|